Die erstmalige Erwähnung des Ortes Lenggries, der heute vor allem mit Weltklasse-Skifahrerinnen wie Michaela und Hilde Gerg oder Martina Ertl in Verbindung gebracht wird, erscheint um 1205 in einer Urkunde aus dem Kloster Biburg. Dort ist einer der Zeugen der Urkunde als Udakicus de Lenginariez oder Udalrich von Lenggries aufgeführt.
 
Umgeben von Bergen, eingezwängt zwischen Fels und Isar, erstreckt sich die Gemeinde Lenggries im landschaftlich sehr reizvollen Isarwinkel. Der Ortsname, der sich von „langem Gries“, den riesigen Kiesbänken im Flussbett der Isar, ableiten lässt, taucht 1257 zum zweiten Mal auf: Der Unterzeichner war der Gutsverwalter Wernherus Cellerarius de Lengingriez.
Die unmittelbare Lage an der Isar sollte Lenggries schon früh einen gewissen Wohlstand bescheren: Die Flößerei, deren Ursprünge bis ins 13. Jahrhundert zurückreichen, eröffnete in früheren Zeiten für die Lenggrieser Handwerker und Gewerbetreibenden den Handel mit dem Unterland bis Wien. Sie war daher einer der bedeutendsten Erwerbszweige für den Ort, der sich seit 2009 auch Flößerdorf nennen darf. Übrigens: Der Flößerei ist im Heimatmuseum Lenggries ein eigener Ausstellungsraum gewidmet.

Ebenfalls interessant: Am 1. Juni 1905 nahm die erste Kraftpostlinie Deutschlands ihren ständigen Betrieb zwischen Bad Tölz und Lenggries auf, und 1924 wurde Lenggries an das Bahnnetz angeschlossen, womit der Fremdenverkehr zunehmende Bedeutung gewann. Zu den touristischen Höhepunkten der Gemeinde gehört auch der Sylvenstein-Speicher, ein fjordartiger Stausee, der von 1954 bis 1959 von Menschenhand geschaffen wurde und heute vor allem dem Hochwasserschutz der isarabwärts liegenden Gemeinden dient. Um den See, der heute ein beliebtes Ausflugsziel für Bade- und Wassersportfreunde sowie Angler ist, aufzustauen, musste das Dorf Fall überflutet und die Bevölkerung umgesiedelt werden. Fall wurde einige hundert Meter weiter oben an der Straße zwischen Lenggries und Vorderriß wieder neu aufgebaut.

In der weit verzweigten Gemeinde mit ihren vielen Ortsteilen ist  der Ortskern mit Markt-, Bahnhof- und Schützenstraße die Lebensader. Hier befinden sich nicht nur die Geschäfte für den täglichen Bedarf, sondern auch Modeboutiquen, Kunsthandwerker mit ihren Ateliers sowie Cafés und traditionelle Gasthäuser. Links und rechts davon zweigen viele kleine Gassen ab, in denen sich weitere Läden sowie zahlreiche schmuck herausgeputzte Häuser mit einer langen individuellen Geschichte entdecken lassen.