Wer heute durch Weilheim schlendert, der befindet sich auf historischem Boden: Der Kernbereich innerhalb der Altstadt hat sich in seinen Grundrissen nämlich bis heute kaum verändert. Viele Häuser aus dem Spätmittelalter und der Barockzeit verleihen der Innenstadt noch heute ihren besonderen Charakter, darüber hinaus sind Teile der alten Stadtmauer erhalten – allen voran das markante mittelalterliche Stadttor.

Die Innenstadt mit ihren verwinkelten Gassen, den bonbonfarbenen Häusern und den gut erhaltenen Baudenkmälern bietet den perfekten Rahmen für einen erlebnisreichen Tag – zum Shoppen, zum Schlendern, zum Schlemmen. Neben alteingesessenen Traditionshäusern, die die neuesten Trends und interessanten Labels der Modebranche anbieten finden sich viele kleine Läden und Boutiquen. Diese Mischung macht Weilheim zu einer beliebten Einkaufsstadt – hier ist alles ein bisschen entspannter, persönlicher und einladender als in der Großstadt.

Der Marienplatz, von den Einheimischen liebevoll „Weilheims gute Stube“ genannt, ist Herz und Mittelpunkt der Innenstadt. An schönen Tagen wird er kurzerhand zur großen Terrasse, in den Cafés, Eisdielen und Restaurants rundherum regiert „la dolce vita“. Jeden Dienstag und Freitag findet hier der Wochenmarkt statt, der das italienische Flair des Marienplatzes noch unterstreicht. Die Weilheimer genießen gerne das Leben in ihrer Stadt. Das zeigt sich auch in den vielen Märkten und Festivitäten wie etwa der weit über die Grenzen der Stadt hinaus bekannten Französischen Woche sowie in der gastronomischen Vielfalt und Qualität. Zur besonderen Atmosphäre tragen zudem die bunten Häuserfronten bei, denen der große Expressionist Wassily Kandinsky im Jahr 1909 sogar ein Gemälde gewidmet hat.

Weilheim ist zudem eine Stadt der kurzen Wege: Mehr als 2.000 zentrumsnahe Parkplätze erlauben einen bequemen und stressfreien Innenstadtbesuch. Dort gibt es übrigens auch bedeutende kulturelle Einrichtungen: darunter das Stadtmuseum, das Stadttheater und die Stadtpfarrkirche Mariä Himmelfahrt, eine der ersten Barockkirchen in Deutschland.